Quando usar was / were? Essa é uma dúvida muito frequente até mesmo entre os nativos da língua inglesa. Não é mesmo Justin Bieber?

Bem, nós aprendemos que a seguinte regra se aplica quando estamos referenciando algo no passado (PAST TENSE):

 

I	WAS
HE
SHE
IT
WE	WERE
YOU
THEY

If I was / were you…

Moleza então, baseado na tabelinha a resposta é If I was You.
Calma pequeno gafanhoto!
Em inglês, quando lidamos com situações condicionais ou imaginárias devemos usar o Subjunctive Mood.

Subjuntictive Mood?

O Subjunctive Mood  é usado para situações imaginárias, hipotéticas ou condicionais.
É uma condição que é contrária ao fato.

Contrária ao fato? como assim?

No exemplo do subtítulo:
If I was/were you..
Eu não sou você e nunca serei, certo?
Para situações hipotéticas, devemos usar WERE para o verbo TO BE.

Ao menos que você o Capitão Ginyu

Brincadeiras a parte, vamos a alguns exemplos para treinarmos:

• If I were you I would phone him
  Eu não sou Ginyu!
• I wish I were there to have a drink with you and dish.
  Hipotético pois o eu não estou lá. Usado para expressar desejos.
• If I were not in debt, I would quit my job.
  Mas o contrário é verdade, eu estou em dívida, então não posso desistir do meu emprego.
• If he were taller, he’d be accepted into the team.

Existe alguma maneira do If I was estar correto?

Sim, embora a sentença não esteja no Subjunctive Mood, mas sim no Indicative. Note que não é comum usar o modo indicativo com IF. Vamos comparar:

• If I was sick, she would give me medicine that tasted terrible.
  (indicative = afirma fatos ou faz perguntas – neste caso, IF pode ser substituído por WHENEVER)
• If I were sick, I wouldn’t be here.
  (Subjunctive Mood= hipotético – não estou doente, mas estou imaginando essa situação hipotética)

If I was your boyfriend…

Na canção de Justin Bieber ele diz:

If I was your boyfriend, I’d never let you go…

Bem, desculpe os fãs do Justin Bieber, mas isso é gramaticalmente incorreto.
O correto:

If I WERE your boyfriend, I’d never let you go.

Por quê? Porque estamos falando de uma situação hipotética de eu ser seu namorado. Não é real, é apenas uma situação que estou imaginando, então precisamos usar o Subjunctive Mood aqui.

That’s all for today.

 

Referências:
http://www.grammar.cl/english/if-i-were-you.htm/
http://grammarist.com/grammar/subjunctive-mood/